उत्तरी लनार्कशायर के व्यूपार्क क्षेत्र में जन्मे रॉबर्टसन ने मई 1970 में फ़ॉरेस्ट में शामिल होने से पहले युवा स्तर पर ड्रमचैपल एमेच्योर और स्कॉटलैंड के लिए खेला और उसी वर्ष के अंत में अपनी शुरुआत की।
1975 में क्लो के आगमन से पहले स्थानांतरण सूची में होने के कारण, वह प्रतिष्ठित प्रबंधक के तहत एक प्रमुख खिलाड़ी बन गए, जिन्होंने दिसंबर 1976 और दिसंबर 1980 के बीच लगातार 243 खेलों में भाग लिया।
1978 के लीग कप फाइनल रीप्ले में लिवरपूल पर जीत में रॉबर्टसन ने पेनल्टी स्पॉट से विजेता बनाया।
उन्हें 1983 में उचित हस्तांतरण शुल्क के लिए डर्बी को बेच दिया गया था, एक ऐसा कदम जिसने क्लो और उनके पूर्व सहायक, पीटर टेलर के बीच संबंधों में खटास पैदा कर दी।
शुरुआती चोट के कारण काउंटी में रॉबर्टसन की प्रगति बाधित हुई और 1985 में फ़ॉरेस्ट में फिर से शामिल होने के बावजूद, उन्होंने फिर कभी वही फॉर्म हासिल नहीं किया और गैर-लीग कॉर्बी टाउन, स्टैमफोर्ड और फिर ग्रांथम टाउन में चले गए।
फ़ॉरेस्ट में, उन्होंने प्रथम और द्वितीय श्रेणी खिताब, यूईएफए सुपर कप, दो फुटबॉल लीग कप, 1978 एफए चैरिटी शील्ड और एंग्लो-स्कॉटिश कप भी जीते।
और 2015 में, नॉटिंघम पोस्ट द्वारा पसंदीदा सर्वकालिक वन खिलाड़ियों के सर्वेक्षण में रॉबर्टसन शीर्ष पर रहे।
ओ’नील के सहायक के रूप में, रॉबर्टसन ने वायकोम्बे को फुटबॉल कॉन्फ्रेंस और थर्ड डिवीजन से पदोन्नति, और लीसेस्टर के साथ-साथ लीग कप के साथ शीर्ष स्तर पर पदोन्नति जीतने में मदद की।
इसके बाद सेल्टिक के साथ और भी अधिक सफल जादू हुआ।
ग्लासगो में, उन्होंने तीन बार स्कॉटिश प्रीमियर लीग, तीन बार स्कॉटिश कप, एक बार लीग कप जीता और यूईएफए कप फाइनल में पहुंचे।
फिर, 2010 में कोच के रूप में रॉबर्टसन के अंतिम सीज़न में, विला लीग कप फाइनल में उपविजेता रहा।